1999年夏選手権予選
１回戦
| １回戦 | 鹿児島情報 | 9 - 8 | 垂水 | |
| １回戦 | 大島 | 6 - 1 | 古仁屋 | |
| １回戦 | 市来農芸 | 7 - 0 | 与論 | |
| １回戦 | 志布志 | 28 - 0 | 栗野工 | |
| １回戦 | 岩川 | 28 - 0 | 南種子 | |
| １回戦 | 大島工 | 7 - 0 | 入来商 | |
| １回戦 | 川内商工 | 10 - 3 | 松陽 | |
| １回戦 | 樋脇 | 1 - 0 | 屋久島 | |
| １回戦 | 串木野 | 12 - 5 | 福山 | |
| １回戦 | 加世田 | 11 - 10 | 川内 | |
| １回戦 | 宮之城農 | 16 - 1 | 国分中央 | |
| １回戦 | 種子島 | 29 - 0 | 山川 | |
| １回戦 | 川辺 | 7 - 0 | 財部 | |
| １回戦 | 中種子 | 7 - 6 | 甲陵 | |
| １回戦 | 鹿児島第一 | 3 - 0 | 大島北 | |
| １回戦 | 鹿児島南 | 8 - 7 | 奄美 | |
| １回戦 | 鹿児島工 | 13 - 0 | 徳之島農 | |
| １回戦 | 喜界 | 3 - 1 | 国分 | |
| １回戦 | 鹿児島東 | 3 - 1 | 大口 | |
| １回戦 | 阿久根 | 9 - 1 | 加治木工 | |
| １回戦 | 鹿児島城西 | 8 - 1 | 出水工 | |
| １回戦 | 鹿児島 | 4 - 3 | 鹿屋工 | 延長15回 |
| １回戦 | 加治木 | 10 - 0 | 鹿児島高専 |
２回戦
| ２回戦 | 樟南 | 13 - 0 | 鹿児島情報 | 7回コールド |
| ２回戦 | 武岡台 | 6 - 3 | 志布志 | |
| ２回戦 | 頴娃 | 7 - 0 | 池田 | |
| ２回戦 | 鹿児島中央 | 13 - 2 | 鹿児島水産 | |
| ２回戦 | 岩川 | 6 - 5 | 薩南工 | 延長12回 |
| ２回戦 | 大島 | 41 - 0 | 有明 | |
| ２回戦 | 枕崎 | 10 - 2 | 市来農芸 | |
| ２回戦 | 宮之城農 | 9 - 0 | 阿久根農 | |
| ２回戦 | 出水商 | 16 - 0 | 末吉 | |
| ２回戦 | 鹿屋中央 | 5 - 2 | 大島工 | |
| ２回戦 | 隼人工 | 2 - 0 | 笠沙 | |
| ２回戦 | 川内商工 | 9 - 2 | 沖永良部 | |
| ２回戦 | 鹿屋 | 4 - 0 | 種子島 | |
| ２回戦 | 鹿児島玉龍 | 10 - 3 | 串木野 | 7回コールド |
| ２回戦 | 鹿児島実 | 7 - 2 | 川辺 | |
| ２回戦 | 錦江湾 | 7 - 5 | 樋脇 | |
| ２回戦 | 伊佐農林 | 11 - 4 | 志学館 | |
| ２回戦 | 串良商 | 7 - 6 | 指宿商 | 延長10回 |
| ２回戦 | 鶴丸 | 10 - 1 | 加世田 | |
| ２回戦 | 宮之城 | 15 - 4 | 喜界 | |
| ２回戦 | 甲南 | 11 - 1 | 徳之島 | |
| ２回戦 | 尚志館 | 6 - 5 | 阿久根 | 延長10回 |
| ２回戦 | 出水中央 | 9 - 1 | 中種子 | |
| ２回戦 | 鹿児島第一 | 9 - 8 | 出水 | 延長10回 |
| ２回戦 | 鹿児島商 | 6 - 0 | 鹿児島東 | |
| ２回戦 | 鹿児島南 | 10 - 0 | 種子島実 | |
| ２回戦 | 鹿児島城西 | 4 - 3 | 徳之島商工 | 延長10回 |
| ２回戦 | 加治木 | 7 - 0 | ラ・サール | |
| ２回戦 | れいめい | 6 - 0 | 鹿児島 | |
| ２回戦 | 伊集院 | 5 - 4 | 指宿 | |
| ２回戦 | 鹿児島工 | 11 - 2 | 南大隅 | |
| ２回戦 | 鹿屋農 | 10 - 2 | 吹上 |
３回戦
| ３回戦 | 樟南 | 9 - 1 | 頴娃 | 7回コールド |
| ３回戦 | 鹿屋中央 | 10 - 0 | 出水商 | |
| ３回戦 | 枕崎 | 7 - 0 | 隼人工 | |
| ３回戦 | 武岡台 | 6 - 1 | 鹿児島中央 | |
| ３回戦 | 岩川 | 8 - 5 | 大島 | |
| ３回戦 | 川内商工 | 13 - 6 | 宮之城農 | |
| ３回戦 | 鹿児島玉龍 | 8 - 1 | 伊佐農林 | 7回コールド |
| ３回戦 | 鹿児島実 | 15 - 0 | 串良商 | |
| ３回戦 | 甲南 | 5 - 4 | 鹿児島商 | 延長11回 |
| ３回戦 | 錦江湾 | 5 - 1 | 鹿屋 | |
| ３回戦 | 出水中央 | 2 - 1 | 鶴丸 | |
| ３回戦 | 宮之城 | 7 - 0 | 鹿児島第一 | |
| ３回戦 | 尚志館 | 4 - 0 | 伊集院 | |
| ３回戦 | れいめい | 11 - 0 | 鹿屋農 | |
| ３回戦 | 鹿児島南 | 6 - 5 | 鹿児島工 | |
| ３回戦 | 鹿児島城西 | 5 - 1 | 加治木 |
４回戦
| ４回戦 | 樟南 | 4 - 0 | 武岡台 | |
| ４回戦 | 鹿屋中央 | 5 - 4 | 岩川 | 延長13回 |
| ４回戦 | 枕崎 | 15 - 2 | 川内商工 | |
| ４回戦 | 錦江湾 | 13 - 11 | 鹿児島玉龍 | |
| ４回戦 | 鹿児島実 | 13 - 0 | 出水中央 | |
| ４回戦 | 宮之城 | 7 - 1 | 甲南 | |
| ４回戦 | 尚志館 | 4 - 1 | 鹿児島南 | |
| ４回戦 | れいめい | 8 - 1 | 鹿児島城西 |
準々決勝
| 準々決勝 | 樟南 | 2 - 1 | 鹿屋中央 | |
| 準々決勝 | 鹿児島実 | 9 - 1 | 宮之城 | 7回コールド |
| 準々決勝 | 尚志館 | 3 - 1 | れいめい | |
| 準々決勝 | 枕崎 | 11 - 0 | 錦江湾 | 7回コールド |
準決勝
| 準決勝 | 樟南 | 7 - 1 | 枕崎 | |
| 準決勝 | 鹿児島実 | 9 - 1 | 尚志館 | 7回コールド |
決勝
| 決勝 | 樟南 | 4 - 1 | 鹿児島実 |
1999夏選手権
１回戦
| １回戦 | 樟南 | 4 - 0 | 秋田 |
２回戦
| ２回戦 | 樟南 | 10 - 1 | 新湊 |
３回戦
| ３回戦 | 樟南 | 2 - 1 | 都城 |
準々決勝
| 準々決勝 | 樟南 | 4 - 0 | 青森山田 |
準決勝
| 準決勝 | 桐生第一 | 2 - 0 | 樟南 |